Děj filmu se odehrává v městečku plném nekomplikované pohody. Jeho hrdiny jsou dospívající dvojčata, která se ocitají v kůži svých vrstevníků v černobílém americkém sitcomu z padesátých let. Zvláště přemýšlivý David je odborníkem na seriál Pleasantville, pojednávající o životě ideální středostavovské americké rodiny. A najednou, díky kouzlu opraváře televizí, se mladík ocitne přímo uprostřed umělého televizního světa i se svou povrchnější a vyzývavou sestrou Jennifer. Stanou se z nich černobílí hrdinové seriálu, sourozenci Mary Sue a Bud Parkerovi.